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DPPA酰基叠氮的合成,磺酰叠氮和酰基叠氮

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叠氮磷酸二苯酯(DPPA)用途【用途一】在有机合成,医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂,用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶1、酰基叠氮物法早在1902 年,就有人将酰基叠氮物法引入到肽化学中,因此,该方法是最古老的缩合方法之一,在肽缩合反应过程中,叠氮物法对氨基酸很少发生消旋作

dppa做叠氮反应

合成酰基叠氮化物亦能够使用二苯磷酰基叠氮化物(DPPA)。亚硝化试剂词用亚硝酸叔丁,并且在有机溶剂中进行叠氮缩合反应是指Honzl-Rudinger方法。由于酰基叠氮化物的热不稳定,应当在低有机叠氮化合物主要是通过含不饱和键及某些极性键的底物与能提供叠氮基的前体发生加成或亲核取代反应获得,常见能提供叠氮基的前体有叠氮酸、叠氮化钠、三甲硅基叠氮(TMSA)

DPPA和DBU羟基做叠氮

1.2 合成方法1.2.1 合成路线以2,2-二甲基-4-戊烯酸为原料,三乙胺作碱,甲苯为溶剂,与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)作用,发生Curtis重排反应,合成得到2-甲基戊-4-烯-2-胺,再经酸化得目标化DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。用途叠氮磷酸二苯酯用于肽偶联和1,3-偶极环加成等反应;也被用于制

DPA化合物

如二苯基磷酰氯(DPP-Cl)、氰代磷酸二乙酯(DECP)、叠氮化磷酸二苯酯(DPPA、硫代二甲基磷酰基叠氮(MPTA)、二(2-氧-3-唑烷基)磷酰氯(BOP-Cl)。在这些磷酸酯和磷酰胺类缩合剂中,DECP常传统的酰基叠氮物形成酰胺键过程繁琐,涉及四个不同的步骤,包括两个稳定的中间体需要纯化。针对其制备繁琐的问题,Shioiri等人发现的有机磷类缩合剂DPPA,可以不经肼解,直接由羧基变成

酰基叠氮化合物

在-10℃的盐酸中,用等当量的亚硝酸钠使酰肼发生亚硝化而转化为叠氮化物65,依次洗涤、干燥,然后与相应的氨基组分反应。有些叠氮化物可用冰水稀释而沉淀出来。二苯磷酰基叠酰基叠氮可以用几种不同的方法制备:1)酸性氯化物或混合酸酐与碱性叠氮或三甲基硅酰叠氮反应;2)用亚硝酸或四氟硼酸亚硝基铵处理酰肼;3)用二苯磷酰叠氮(DPPA)处理羧酸机理大多数

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